Trifosgênio (carbonato de bis(triclorometil) (BTC)) é um composto químico com a fórmula OC(OCCl3)2. É usado como substituto sólido do fosgênio, que é um gás, e do difosgênio, que é um líquido. O trifosgênio é estável até 200 °C. O trifosgênio é usado em uma variedade de reações de halogenação. O trifosgênio recebe esse nome porque um equivalente de trifosgênio se comporta como três equivalentes de fosgênio. O trifosgênio gera dois equivalentes de fosgênio in situ, enquanto o carbonato tem a mesma reatividade que um equivalente de fosgênio.
Preparação Este composto está disponível comercialmente. Ele é preparado por cloração exaustiva de radicais livres de carbonato de dimetila:
CH3OCO2CH3 + 6 Cl2 → CCl3OCO2CCl3 + 6 HCl O trifosgênio pode ser facilmente recristalizado a partir de hexano quente.
Usos O trifosgênio é usado como reagente em síntese orgânica como fonte de CO2+. Ele se comporta como o fosgênio, ao qual se decompõe termicamente:
OC(OCCl3)2 ⇌ 3 OCCl2 Os álcoois são convertidos em carbonatos. As aminas primárias e secundárias são convertidas em ureias e isocianatos. O trifosgênio tem sido usado para sintetizar cloretos. Cloretos de alquila são produzidos a partir de álcoois por tratamento com uma mistura de trifosgênio e piridina. Dicloretos e tricloridos de alquila podem ser preparados de maneira semelhante. Cloretos de vinila são sintetizados a partir de 2-epoxicetona usando trifosgênio e DMF para formar o reagente de Vilsmeier in situ.
Segurança A pressão de vapor do trifosgênio é suficientemente alta para atingir concentrações consideradas toxicologicamente inseguras. Embora várias propriedades do trifosgênio ainda não estejam prontamente disponíveis, sabe-se que ele é muito tóxico se inalado. Gases tóxicos (fosgênio e cloreto de hidrogênio) são emitidos quando entra em contato com a água. Há falta de informações e variabilidade em relação ao manuseio adequado do trifosgênio. Presume-se que ele apresente os mesmos riscos que o fosgênio.
Ver também Fosgênio Difosgênio
Referências
Ligações externas Bulletin about Triphosgene Material Safety Data Sheet